Ông Vaynerchuk sinh ra ở Liên bang Xô-viết và nhập cư vào Hoa Kỳ vào năm 1978 sau khi Liên bang Xô-viết ký các thỏa thuận SALT I cho phép những người Xô-viết gốc Do thái rời đất nước để đổi lấy lúa mì của Mỹ.[9] Gary và tám thành viên gia đình sống trong một căn hộ studio ở Queens, New York.[10] Sau một thời gian sống ở Queens, Vaynerchuk và gia đình chuyển đến Edison, New Jersey nơi Vaynerchuk điều hành một quầy chi nhánh bán nước chanh giải khát và kiếm được hàng ngàn đô la vào các ngày cuối tuần nhờ mua bán thẻ bóng chày sưu tầm.[11][12] Năm 14 tuổi, ông tham gia cơ sở kinh doanh bán lẻ rượu vang của gia đình. Vaynerchuk tốt nghiệp văn bằng cử nhân tại trường Mount Ida College ở Newton, Massachusetts vào năm 1998.[13]